Родился 11 августа 1974 года в Москве.
С семи лет занимался в школе-студии художественного слова. B 1996 году окончил ГИТИС (мастерская Давида Ливнева). Играл в театрах Ермоловой, МХАТе, театре киноактёра, «Школе современной пьесы», играет в антрепризах.
С 1995 года работал на радио «Серебряный дождь», автор и ведущий большого количества различных программ, в том числе «Саундтрек» и «Радиорулетка».
На 2000 год работал на «Авторадио», где вёл программу «Кучерявый вечер».
В 2001 году, пройдя конкурс, стал ви-джеем на Муз-ТВ, где вёл программу «Сиеста». Там же вёл программы «Оскар-шоу», «Большая перемена», «Группа разбора» и «10 наших».
В мае 2005 года Кучера стал ведущим шоу «Лжец» на НТВ. В июне стал одним из ведущих премии «Муз-ТВ 2005».
В марте — мае 2006 года вёл телепроект «Народный артист-3» на телеканале «Россия».
В 2007—2008 годах участвовал в шоу «Две звезды».
В 2009 году — соведущий передачи «Top Gear. Русская версия» (РЕН ТВ).
В 2014 году на телеканале «Карусель» вёл программу «Перекрёсток».
С 15 февраля по 31 мая 2015 года был участником второго сезона шоу «Точь-в-точь» на «Первом канале», где по количеству баллов за все 14 выпусков занял 7-е место (из 10).
С 30 января 2016 года — ведущий Международного вокального конкурса «Звезда» на телеканале «Звезда».
С 23 апреля 2017 по 17 мая 2020 года — ведущий ток-шоу «Звёзды сошлись» на НТВ (в паре с Лерой Кудрявцевой).
С 18 июня 2023 года — ведущий программы «Галерея звёзд» на телеканале «Звезда».
17 сентября 2023 года стал участником второго сезона шоу «Новые звёзды в Африке» на ТНТ, но спустя 9 выпусков покинул его.
С 10 февраля 2025 года ведёт передачу «Игра в кино. Мультфильмы» на телеканале «Мир».
В театре «Русская песня» занят в спектаклях: «Ночь перед Рождеством» (режиссёр — Нина Чусова).
